証券リテールから自社or他社のホールセールに移るのはかなり難しいのでしょうか。学歴や英語力にもよるでしょうが、第二新卒ならそれなりに可能性ありそうな気がするのですが。

新卒ではいる方が難易度が高そうというのは同意ですが、逆になぜ第二新卒なら簡単(と言わないまでもそれなりに可能性がありそう)だと思うのでしょうか？

例えば実働部隊が欲しいコンサル(総合コンサルを中心にBCGとかも)が、新卒採用と比べてかなりザルい基準で中途を採用しているのは事実ですが、ホールセールがそれと同じ状況とはあまり感じません(そんなに儲かってイケイケどんどん、猫の手も借りたい！という状況ではないと思うので)。

もちろん可能性を信じて取り組むのは良いことですが、それなりに可能性があるのではないかと過信するのでは無く、相応に狭き門と捉えて、そのために何らかの努力をした方が目標に近づけると思います。