日系AMから外資AMに転職するためには、
CMA→TOEIC→CFAをとるといった流れで大丈夫でしょうか。また、日系ミドルバックやバックにいる場合、そこから外資営業やプロダクトに行くのは難しいのでしょうか。

別にCMAやCFAは無くても良いですが(取る取らないは別にしてCMAを取れないレベルの頭だと困りますが)、経験でアピールするのが難しければとりあえず取っておいたら良いと思います。私はCMA→CFAという一般的な流れで取りましたが、最初からCFAを見据えているのであればCMAは不要かと思います。

で、資格よりも圧倒的に英語(読む書く聞く話すができるか)の方が重要です。もちろん英語出来なくてもなんとかなるポジションもあるにはあるのですが(例えば顧客をがっちりグリップしてる営業とか)、基本英語出来ないとかなり可能性が狭まります。

日系ミドル・バック(フロント等の経験なし)から直接外資の営業・プロダクトに移動する例はあんまり見たことがないです。
ミドルバックだけど特定の非常に大きなクライアントからの覚えがめでたいとか、非常に特殊な能力を持っているとかで、日系AMミドルバック→外資AM営業に転職した事例はいくつか存じていますが、かなり特殊なケースかなと思います。
とりあえず、今の会社でまず運用、営業、プロダクトのいずれかに異動するのが近道ではないでしょうか。