ガラムマサラさんは選考で「デザイン思考テスト」を受けたことはありますか？もしコツや攻略法など知っていることがありましたらご教示いただきたいです。

2回だけ受けたことありますよ。
どちらも合格はしましたが、あまりにもサンプルが少ないので参考になるかどうかは分かりません。

ただ、あのテストが解けるか解けないかはゲーム慣れしてるかしてないかが大きいと思います。
僕はコロナ前は結構ボードゲームカフェに行く方で、取扱説明書を見て瞬時にルールを理解してゲームを開始することが多かったです。ゲーム慣れしていると瞬時に与えられた条件やゲームルールを理解して柔軟に対応できるようになります。

一見関係なさそうな言葉を結びつけてストーリーを作るプロセスは、「キャット&チョコレート」というボードゲームがまさに同じようなルールのゲームです。そこにWhyの要素を付け加えるとしたら「ウミガメのスープ」などで日常的な水平思考を鍛えるといいでしょう。

普段から道を歩いている時も「あの看板がこうだったらもっといいのに…」とか考えている人にとっては特に難しくないお題だと思います。僕も何かと世の中のものにいちゃもんつけることが多いのでそれほど苦労しませんでした。
グループワークなどで取り扱われるお題はどれも机上のビジネスばかりで、消費者の日常目線からそれを見つめ直す場面の少なさがデザイン思考テストを難しくしている要因だと思います。
博報堂さんが「生活者発想」と呼んでいる力が必要になってきますかね。

具体的なテストの解法としては、WhereとWhoは整合性が取れなければならず、頓珍漢な選択肢も多いためあまり選択の余地はありません。ある程度答えが絞られるクイズのようなものなので、一番最初に決めてしまいましょう。
ここからは意見が分かれますが、Whyを先に考えた方がいいと思います。普段考えもしないターゲットを想像してみても、彼らの日常は一部分しか妄想できません。だからこそ先にWhenを決めてしまうと思考が止まって危険なので、Why(インサイト)の想像がつく範囲のWhenを後から選ぶのが得策ですね。
WhatとHowの導き出し方は正直慣れが大きいです。日々新しいものを考え続けいているPM職や、何度もディスカッションを経験しているような人は引き出しが多いのでアイデアの速度も質も高いです。
我々の99%は天才ではないと思うので、急にアイデアが天から降りてくるわけではありません。斬新なアイデアも所詮既存のものの組み合わせで成立するものなので、あまり深追いしすぎるのは得策ではないかもしれません。